A própria Dropbox avisa que no final você terá que reinstalar o dropbox todo, mas você não precisará disso, é só seguir os passos abaixo.
Veja o que diz no site da Dropbox:
Why aren't my Dropbox icon overlays appearing correctly? https://www.dropbox.com/help/154/en
Veja os ícones funcionando perfeitamente:
Solução:
Abra o regedit em:
HKLM\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\ShellIconOverlayIdentifiers
Veja que a pastas referentes aos ícones de overlay do Dropbox estão lá embaixo, mas o Windows Explorer só consegue trabalhar com no máximo 15-16 ícones de overlay, depois disso ele ignora, repare que o SkyDrive coloca até um espaço para ficar na frente de todos, pois o que importa aqui é ordem ALFABÉTICA.
Vamos mudar isso, colocando 000 ao renomear as pastas do Dropbox, e veja como ficou:
(detalhe, como eu não uso mais o Skydrive eu renomeei para "z Skydrive" em todas as pastas do Skydrive, de forma que nem apareceu nessa tela.)
Pronto, agora reinicie o computador, ou abra o gerenciador de tarefas do windows (com esse atalho CTRL+SHIFT+ESC) e finalize o explorer.exe e o execute novamente.
O problema dos ícones estará solucionado, desde que as pastinhas de overlay referente ao dropbox estejam entre as 16 primeiras do ShellIconOverlayIdentifiers.